La complessità del corpus normativo che regola l'universo fiscale porta inevitabilmente a momenti di incertezza interpretativa che richiedono il ricorso ai giudici. Di recente, ad esempio, si è reso necessario l'intervento della Corte di Cassazione che, accogliendo la richiesta dell'Agenzia delle Entrate, ha ribaltato il precedente verdetto della Commissione tributaria regionale di Milano. La vicenda in questione vede al centro della scena un contribuente che aveva versato all'ex moglie un assegno di 67mila euro a seguito di un accordo stipulato in sede di separazione: avevi successivamente provveduto a dedurlo dal reddito ma le Entrate avevano emesso un recupero a tassazione, portando poi il contribuente a rivolgersi ai giudici della Ctp e della Ctr, che gli avevano dato ragione. Come detto però, la Corte di Cassazione, mediante la sentenza n. 29178 del 12 novembre 2019 ha invece dato ragione alla posizione dell'Agenzia delle Entrate, ricordando come, ai fini della deducibilità, va considerato esclusivamente l'assegno periodico e non quello corrisposto al coniuge in un'unica soluzione, così come specificato al primo comma dell'articolo 10 del Decreto del Presidente della Repubblica n. 597 del 29 settembre 1973.